在第二个示例255 + 5中没有设置溢出标志的原因是因为它涉及到有符号算术。您将-1 + 5相加，得到4。没有溢出：结果是正确的。正如@杰斯特评论的那样，你的书中一定有错误。
我的8086书是这样描述Overflow标志的：
如果位6至位7（符号位）之间存在内部进位且没有外部进位，则该位将被置位。如果位6至位7之间没有内部进位且存在外部进位，则该位也将被置位。

编辑

该段继续说：
对于有技术头脑的读者来说，溢出标志是通过对第7位（符号位）的进位输入和进位输出进行异或来设置的。
在第二个例子中，执行1（到进位标志），并且因为所有的位都被置位，所以在内部加法期间必定存在内部进位输入，即使结果b7是0。

您可以编写一个简单的程序来检查该逻辑如何处理3位加法/减法。

#include <stdio.h>
int main ( void )
{
    unsigned int ra;
    unsigned int rb;
    unsigned int rc;
    unsigned int rd;
    unsigned int re;
    unsigned int cy;
    unsigned int ov;
    unsigned int ovx;
    unsigned int ovy;
    int sa;
    int sb;
    int sc;
    int sd;
    for(ra=0;ra<8;ra++)
    {
        for(rb=0;rb<8;rb++)
        {
            printf("%u%u%u",(ra>>2)&1,(ra>>1)&1,(ra>>0)&1);
            printf(" + ");
            printf("%u%u%u",(rb>>2)&1,(rb>>1)&1,(rb>>0)&1);
            printf(" :");
            if(ra&4) sa=(ra|((-1)<<3)); else sa=ra;
            if(rb&4) sb=(rb|((-1)<<3)); else sb=rb;
            sc = sa + sb;
            //printf("%u(%2d) + %u(%2d)",ra,sa,rb,sb);
            printf("%2d + %2d = %2d",sa,sb,sc);
            printf("  :");
            rc=rb;
            printf("%u%u%u",(ra>>2)&1,(ra>>1)&1,(ra>>0)&1);
            printf(" + ");
            printf("%u%u%u",(rc>>2)&1,(rc>>1)&1,(rc>>0)&1);
            printf(" + 0 = ");
            rd=ra+rc+0;
            if(rd&4) sd=(rd|((-1)<<3)); else sd=rd;
            re=(ra&3)+(rc&3)+0;
            ov=0;
            if((ra&4)==(rc&4)) ov = ((rd>>3)&1) ^ ((rd>>2)&1);
            ovy=0;
            if((ra&4)==(rc&4)) if((rd&4) != (ra&4)) ovy=1;
            ovx = ((rd>>3)&1) ^ ((re>>2)&1);
            printf("%u%u%u",(rd>>2)&1,(rd>>1)&1,(rd>>0)&1);
            printf(" C %u O %u %u %u ",(rd>>3)&1,ov,ovx,ovy);
            if(sc>3) printf("X");
            if(sc<(-4)) printf("X");
            printf("\n");
        }
    }
    for(ra=0;ra<8;ra++)
    {
        for(rb=0;rb<8;rb++)
        {
            printf("%u%u%u",(ra>>2)&1,(ra>>1)&1,(ra>>0)&1);
            printf(" - ");
            printf("%u%u%u",(rb>>2)&1,(rb>>1)&1,(rb>>0)&1);
            printf(" :");
            if(ra&4) sa=(ra|((-1)<<3)); else sa=ra;
            if(rb&4) sb=(rb|((-1)<<3)); else sb=rb;
            sc = sa - sb;
            //printf("%u(%2d) - %u(%2d)",ra,sa,rb,sb);
            printf("%2d - %2d = %2d",sa,sb,sc);
            printf(" : ");
            rc=(~rb)&7;
            printf("%u%u%u",(ra>>2)&1,(ra>>1)&1,(ra>>0)&1);
            printf(" + ");
            printf("%u%u%u",(rc>>2)&1,(rc>>1)&1,(rc>>0)&1);
            printf(" + 1 = ");
            rd=ra+rc+1;
            if(rd&4) sd=(rd|((-1)<<3)); else sd=rd;
            re=(ra&3)+(rc&3)+1;
            ov=0;
            if((ra&4)==(rc&4)) ov = ((rd>>3)&1) ^ ((rd>>2)&1);
            ovx = ((rd>>3)&1) ^ ((re>>2)&1);
            ovy=0;
            if((ra&4)==(rc&4)) if((rd&4) != (ra&4)) ovy=1;
            printf("%u%u%u",(rd>>2)&1,(rd>>1)&1,(rd>>0)&1);
            printf(" C %u O %u %u %u ",(rd>>3)&1,ov,ovx,ovy);
            sc = sa - sb;
            if(sc>3) printf("X");
            if(sc<(-4)) printf("X");
            printf("\n");
        }
    }
}

给予

000 + 000 : 0 +  0 =  0  :000 + 000 + 0 = 000 C 0 O 0 0 0 
000 + 001 : 0 +  1 =  1  :000 + 001 + 0 = 001 C 0 O 0 0 0 
000 + 010 : 0 +  2 =  2  :000 + 010 + 0 = 010 C 0 O 0 0 0 
000 + 011 : 0 +  3 =  3  :000 + 011 + 0 = 011 C 0 O 0 0 0 
000 + 100 : 0 + -4 = -4  :000 + 100 + 0 = 100 C 0 O 0 0 0 
000 + 101 : 0 + -3 = -3  :000 + 101 + 0 = 101 C 0 O 0 0 0 
000 + 110 : 0 + -2 = -2  :000 + 110 + 0 = 110 C 0 O 0 0 0 
000 + 111 : 0 + -1 = -1  :000 + 111 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
001 + 000 : 1 +  0 =  1  :001 + 000 + 0 = 001 C 0 O 0 0 0 
001 + 001 : 1 +  1 =  2  :001 + 001 + 0 = 010 C 0 O 0 0 0 
001 + 010 : 1 +  2 =  3  :001 + 010 + 0 = 011 C 0 O 0 0 0 
001 + 011 : 1 +  3 =  4  :001 + 011 + 0 = 100 C 0 O 1 1 1 X
001 + 100 : 1 + -4 = -3  :001 + 100 + 0 = 101 C 0 O 0 0 0 
001 + 101 : 1 + -3 = -2  :001 + 101 + 0 = 110 C 0 O 0 0 0 
001 + 110 : 1 + -2 = -1  :001 + 110 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
001 + 111 : 1 + -1 =  0  :001 + 111 + 0 = 000 C 1 O 0 0 0 
010 + 000 : 2 +  0 =  2  :010 + 000 + 0 = 010 C 0 O 0 0 0 
010 + 001 : 2 +  1 =  3  :010 + 001 + 0 = 011 C 0 O 0 0 0 
010 + 010 : 2 +  2 =  4  :010 + 010 + 0 = 100 C 0 O 1 1 1 X
010 + 011 : 2 +  3 =  5  :010 + 011 + 0 = 101 C 0 O 1 1 1 X
010 + 100 : 2 + -4 = -2  :010 + 100 + 0 = 110 C 0 O 0 0 0 
010 + 101 : 2 + -3 = -1  :010 + 101 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
010 + 110 : 2 + -2 =  0  :010 + 110 + 0 = 000 C 1 O 0 0 0 
010 + 111 : 2 + -1 =  1  :010 + 111 + 0 = 001 C 1 O 0 0 0 
011 + 000 : 3 +  0 =  3  :011 + 000 + 0 = 011 C 0 O 0 0 0 
011 + 001 : 3 +  1 =  4  :011 + 001 + 0 = 100 C 0 O 1 1 1 X
011 + 010 : 3 +  2 =  5  :011 + 010 + 0 = 101 C 0 O 1 1 1 X
011 + 011 : 3 +  3 =  6  :011 + 011 + 0 = 110 C 0 O 1 1 1 X
011 + 100 : 3 + -4 = -1  :011 + 100 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
011 + 101 : 3 + -3 =  0  :011 + 101 + 0 = 000 C 1 O 0 0 0 
011 + 110 : 3 + -2 =  1  :011 + 110 + 0 = 001 C 1 O 0 0 0 
011 + 111 : 3 + -1 =  2  :011 + 111 + 0 = 010 C 1 O 0 0 0 
100 + 000 :-4 +  0 = -4  :100 + 000 + 0 = 100 C 0 O 0 0 0 
100 + 001 :-4 +  1 = -3  :100 + 001 + 0 = 101 C 0 O 0 0 0 
100 + 010 :-4 +  2 = -2  :100 + 010 + 0 = 110 C 0 O 0 0 0 
100 + 011 :-4 +  3 = -1  :100 + 011 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
100 + 100 :-4 + -4 = -8  :100 + 100 + 0 = 000 C 1 O 1 1 1 X
100 + 101 :-4 + -3 = -7  :100 + 101 + 0 = 001 C 1 O 1 1 1 X
100 + 110 :-4 + -2 = -6  :100 + 110 + 0 = 010 C 1 O 1 1 1 X
100 + 111 :-4 + -1 = -5  :100 + 111 + 0 = 011 C 1 O 1 1 1 X
101 + 000 :-3 +  0 = -3  :101 + 000 + 0 = 101 C 0 O 0 0 0 
101 + 001 :-3 +  1 = -2  :101 + 001 + 0 = 110 C 0 O 0 0 0 
101 + 010 :-3 +  2 = -1  :101 + 010 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
101 + 011 :-3 +  3 =  0  :101 + 011 + 0 = 000 C 1 O 0 0 0 
101 + 100 :-3 + -4 = -7  :101 + 100 + 0 = 001 C 1 O 1 1 1 X
101 + 101 :-3 + -3 = -6  :101 + 101 + 0 = 010 C 1 O 1 1 1 X
101 + 110 :-3 + -2 = -5  :101 + 110 + 0 = 011 C 1 O 1 1 1 X
101 + 111 :-3 + -1 = -4  :101 + 111 + 0 = 100 C 1 O 0 0 0 
110 + 000 :-2 +  0 = -2  :110 + 000 + 0 = 110 C 0 O 0 0 0 
110 + 001 :-2 +  1 = -1  :110 + 001 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
110 + 010 :-2 +  2 =  0  :110 + 010 + 0 = 000 C 1 O 0 0 0 
110 + 011 :-2 +  3 =  1  :110 + 011 + 0 = 001 C 1 O 0 0 0 
110 + 100 :-2 + -4 = -6  :110 + 100 + 0 = 010 C 1 O 1 1 1 X
110 + 101 :-2 + -3 = -5  :110 + 101 + 0 = 011 C 1 O 1 1 1 X
110 + 110 :-2 + -2 = -4  :110 + 110 + 0 = 100 C 1 O 0 0 0 
110 + 111 :-2 + -1 = -3  :110 + 111 + 0 = 101 C 1 O 0 0 0 
111 + 000 :-1 +  0 = -1  :111 + 000 + 0 = 111 C 0 O 0 0 0 
111 + 001 :-1 +  1 =  0  :111 + 001 + 0 = 000 C 1 O 0 0 0 
111 + 010 :-1 +  2 =  1  :111 + 010 + 0 = 001 C 1 O 0 0 0 
111 + 011 :-1 +  3 =  2  :111 + 011 + 0 = 010 C 1 O 0 0 0 
111 + 100 :-1 + -4 = -5  :111 + 100 + 0 = 011 C 1 O 1 1 1 X
111 + 101 :-1 + -3 = -4  :111 + 101 + 0 = 100 C 1 O 0 0 0 
111 + 110 :-1 + -2 = -3  :111 + 110 + 0 = 101 C 1 O 0 0 0 
111 + 111 :-1 + -1 = -2  :111 + 111 + 0 = 110 C 1 O 0 0 0 
000 - 000 : 0 -  0 =  0 : 000 + 111 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
000 - 001 : 0 -  1 = -1 : 000 + 110 + 1 = 111 C 0 O 0 0 0 
000 - 010 : 0 -  2 = -2 : 000 + 101 + 1 = 110 C 0 O 0 0 0 
000 - 011 : 0 -  3 = -3 : 000 + 100 + 1 = 101 C 0 O 0 0 0 
000 - 100 : 0 - -4 =  4 : 000 + 011 + 1 = 100 C 0 O 1 1 1 X
000 - 101 : 0 - -3 =  3 : 000 + 010 + 1 = 011 C 0 O 0 0 0 
000 - 110 : 0 - -2 =  2 : 000 + 001 + 1 = 010 C 0 O 0 0 0 
000 - 111 : 0 - -1 =  1 : 000 + 000 + 1 = 001 C 0 O 0 0 0 
001 - 000 : 1 -  0 =  1 : 001 + 111 + 1 = 001 C 1 O 0 0 0 
001 - 001 : 1 -  1 =  0 : 001 + 110 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
001 - 010 : 1 -  2 = -1 : 001 + 101 + 1 = 111 C 0 O 0 0 0 
001 - 011 : 1 -  3 = -2 : 001 + 100 + 1 = 110 C 0 O 0 0 0 
001 - 100 : 1 - -4 =  5 : 001 + 011 + 1 = 101 C 0 O 1 1 1 X
001 - 101 : 1 - -3 =  4 : 001 + 010 + 1 = 100 C 0 O 1 1 1 X
001 - 110 : 1 - -2 =  3 : 001 + 001 + 1 = 011 C 0 O 0 0 0 
001 - 111 : 1 - -1 =  2 : 001 + 000 + 1 = 010 C 0 O 0 0 0 
010 - 000 : 2 -  0 =  2 : 010 + 111 + 1 = 010 C 1 O 0 0 0 
010 - 001 : 2 -  1 =  1 : 010 + 110 + 1 = 001 C 1 O 0 0 0 
010 - 010 : 2 -  2 =  0 : 010 + 101 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
010 - 011 : 2 -  3 = -1 : 010 + 100 + 1 = 111 C 0 O 0 0 0 
010 - 100 : 2 - -4 =  6 : 010 + 011 + 1 = 110 C 0 O 1 1 1 X
010 - 101 : 2 - -3 =  5 : 010 + 010 + 1 = 101 C 0 O 1 1 1 X
010 - 110 : 2 - -2 =  4 : 010 + 001 + 1 = 100 C 0 O 1 1 1 X
010 - 111 : 2 - -1 =  3 : 010 + 000 + 1 = 011 C 0 O 0 0 0 
011 - 000 : 3 -  0 =  3 : 011 + 111 + 1 = 011 C 1 O 0 0 0 
011 - 001 : 3 -  1 =  2 : 011 + 110 + 1 = 010 C 1 O 0 0 0 
011 - 010 : 3 -  2 =  1 : 011 + 101 + 1 = 001 C 1 O 0 0 0 
011 - 011 : 3 -  3 =  0 : 011 + 100 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
011 - 100 : 3 - -4 =  7 : 011 + 011 + 1 = 111 C 0 O 1 1 1 X
011 - 101 : 3 - -3 =  6 : 011 + 010 + 1 = 110 C 0 O 1 1 1 X
011 - 110 : 3 - -2 =  5 : 011 + 001 + 1 = 101 C 0 O 1 1 1 X
011 - 111 : 3 - -1 =  4 : 011 + 000 + 1 = 100 C 0 O 1 1 1 X
100 - 000 :-4 -  0 = -4 : 100 + 111 + 1 = 100 C 1 O 0 0 0 
100 - 001 :-4 -  1 = -5 : 100 + 110 + 1 = 011 C 1 O 1 1 1 X
100 - 010 :-4 -  2 = -6 : 100 + 101 + 1 = 010 C 1 O 1 1 1 X
100 - 011 :-4 -  3 = -7 : 100 + 100 + 1 = 001 C 1 O 1 1 1 X
100 - 100 :-4 - -4 =  0 : 100 + 011 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
100 - 101 :-4 - -3 = -1 : 100 + 010 + 1 = 111 C 0 O 0 0 0 
100 - 110 :-4 - -2 = -2 : 100 + 001 + 1 = 110 C 0 O 0 0 0 
100 - 111 :-4 - -1 = -3 : 100 + 000 + 1 = 101 C 0 O 0 0 0 
101 - 000 :-3 -  0 = -3 : 101 + 111 + 1 = 101 C 1 O 0 0 0 
101 - 001 :-3 -  1 = -4 : 101 + 110 + 1 = 100 C 1 O 0 0 0 
101 - 010 :-3 -  2 = -5 : 101 + 101 + 1 = 011 C 1 O 1 1 1 X
101 - 011 :-3 -  3 = -6 : 101 + 100 + 1 = 010 C 1 O 1 1 1 X
101 - 100 :-3 - -4 =  1 : 101 + 011 + 1 = 001 C 1 O 0 0 0 
101 - 101 :-3 - -3 =  0 : 101 + 010 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
101 - 110 :-3 - -2 = -1 : 101 + 001 + 1 = 111 C 0 O 0 0 0 
101 - 111 :-3 - -1 = -2 : 101 + 000 + 1 = 110 C 0 O 0 0 0 
110 - 000 :-2 -  0 = -2 : 110 + 111 + 1 = 110 C 1 O 0 0 0 
110 - 001 :-2 -  1 = -3 : 110 + 110 + 1 = 101 C 1 O 0 0 0 
110 - 010 :-2 -  2 = -4 : 110 + 101 + 1 = 100 C 1 O 0 0 0 
110 - 011 :-2 -  3 = -5 : 110 + 100 + 1 = 011 C 1 O 1 1 1 X
110 - 100 :-2 - -4 =  2 : 110 + 011 + 1 = 010 C 1 O 0 0 0 
110 - 101 :-2 - -3 =  1 : 110 + 010 + 1 = 001 C 1 O 0 0 0 
110 - 110 :-2 - -2 =  0 : 110 + 001 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0 
110 - 111 :-2 - -1 = -1 : 110 + 000 + 1 = 111 C 0 O 0 0 0 
111 - 000 :-1 -  0 = -1 : 111 + 111 + 1 = 111 C 1 O 0 0 0 
111 - 001 :-1 -  1 = -2 : 111 + 110 + 1 = 110 C 1 O 0 0 0 
111 - 010 :-1 -  2 = -3 : 111 + 101 + 1 = 101 C 1 O 0 0 0 
111 - 011 :-1 -  3 = -4 : 111 + 100 + 1 = 100 C 1 O 0 0 0 
111 - 100 :-1 - -4 =  3 : 111 + 011 + 1 = 011 C 1 O 0 0 0 
111 - 101 :-1 - -3 =  2 : 111 + 010 + 1 = 010 C 1 O 0 0 0 
111 - 110 :-1 - -2 =  1 : 111 + 001 + 1 = 001 C 1 O 0 0 0 
111 - 111 :-1 - -1 =  0 : 111 + 000 + 1 = 000 C 1 O 0 0 0

因此，对于加法，您将有一个如下所示的标志（根据定义，有符号溢出标志用于将位解释为有符号位时）

011 + 001 : 3 +  1 =  4  :011 + 001 + 0 = 100 C 0 O 1 1 1 X

所以1 + 3（001 + 011）=位模式100，其在三位二进制补码世界中具有值-4，因此1 + 3 = -4，这是错误的，因此有符号溢出，我们不能用3位来表示+4。在x86上，这相当于127+1的8位加法（0x 7 F +0x 01），基本上所有的正数组合，结果是128（或更大），126+2，125+3，124+4等等，都有这个问题。

010 + 010 : 2 +  2 =  4  :010 + 010 + 0 = 100 C 0 O 1 1 1 X

我做了加法和减法，减法在逻辑上来自于二进制补码，取反和加1，所以减法c = a - b用c = a + (-b)代替，从二进制补码我们知道这意味着c = a + ((~b)+1)或c = a + ~b + 1，加法是c = a + b + 0，后面的1或0是lsbit的进位。
现在把这一步进一步相加c = a + b + cin，减法c = a + ~b + ~cin。您反转第二个操作数和进位输入。但这是特定于处理器的，因为某些处理器会反转进位输出（我认为x86是一个），使它成为一个“借位”，而不是“进位”的减法。然后，如果你有这些指令，那就搞砸了进位加或借位减的概念（这些逻辑不会简单地反转sbb上的cin）
我用三种不同的方法（真的吗？）计算了溢出标志。

ov=0;
    if((ra&4)==(rc&4)) ov = ((rd>>3)&1) ^ ((rd>>2)&1);
    ovx = ((rd>>3)&1) ^ ((re>>2)&1);
    ovy=0;
    if((ra&4)==(rc&4)) if((rd&4) != (ra&4)) ovy=1;

就像你正在阅读的文本中的一样，如果进入加法器的符号相同，那么溢出将与结果的msbit执行异或。
ovx是与msbit的进位输出相比的溢出进位输入的定义
如果你想找出溢出，但没有N+1位寄存器，ovy是一个快捷方式（在一种看不到进位的语言中，你如何使用32位变量找出溢出？我在代码中展示了许多方法，但简单地检查msbits也可以）。
如果结果不符合可用的位数，则表示溢出。对于无符号，为true（随身携带）并签署因为这是关于溢出的，所以这是关于有符号的数，所以对于我的三位系统，你只能得到从-4到+3的任何大于+3或小于-4不合适，打印输出末尾的X显示了这一点，因此这是在此简化示例中显示溢出的第四种方式。
同样，上面的输出是通用逻辑将如何执行此操作，然后您会看到处理器系列与进位输出标志的细微差别，一些处理器将进位输出反转以使其成为借位，而一些处理器在执行减法时则不这样做。真正的真实的逻辑将级联一串3个输入（两个操作数和进位输入）两个输出（结果和进位）加法器一起，尽管在HDL语言中你可以使用一个加号运算符来解决这个问题（在那些语言中还需要一个这样的快捷方式，即不检查carry in与carry）
如果你使用布尔方程，你应该能够发现计算溢出的三种方法是等效的，不仅仅是实验上的，而是数学上的。

我在你的数字中看到的一件事是数字是“0111 1111”+“0000 0101”都是正数，因为左边的第一个数字是0，但在第二个例子中，第一个数字是“1111 1111”，这意味着它是负数，第二个数字是“0000 0101”，这也意味着它是正数！记住：OF（溢出标志），当要设置时，两个数字具有相同的符号。在第二个数字中，由于两个数字的符号不同，OF = 0;