传统的语法是grep pattern inputfile >outputfile，所以这就是我的建议。
但是，您也应该避免将{}放在-exec sh -c '...'中，因为如果文件名包含shell元字符，它将中断。您正在单引号中创建一个新的shell，在该脚本中，带有单引号的文件名需要进行转义或其他处理。
幸运的是，解决方法很简单;包含这些字符的变量就可以了（但您还需要对变量interpolation使用双引号！）
我还猜测您不希望每次find找到新文件时都覆盖以前-exec的结果，因此我将>更改为>>。

find ./Documents/ -type f \( \
    -name "*.out" -o -name "*.err" \) \
    -exec sh -c 'grep out "$1">>file1
        grep err "$1" >>file2
        ' _ {} \;

另一个改进是使用-exec ... {} +为尽可能多的文件运行单个-exec;然后需要向内部脚本添加一个循环。

find ./Documents/ -type f \( \
    -name "*.out" -o -name "*.err" \) \
    -exec sh -c 'for f; do
        grep out "$f">>file1
        grep err "$f">>file2
    done' _ {} +

根据您的用例，您可能能够摆脱循环，直接在所有文件上运行grep。

find ./Documents/ -type f \( \
    -name "*.out" -o -name "*.err" \) \
    -exec sh -c '
        grep -H out "$@">>file1
        grep -H err "$@">>file2
    ' _ {} +

-H选项关闭每个匹配项的文件名报告，如果对多个文件运行grep，则默认情况下将启用该选项。
另请参阅When to wrap quotes around a shell variable?和https://mywiki.wooledge.org/BashFAQ/020

grep命令中的顺序不对。您还应该使用'〉〉'重定向到append。否则您之前的grep输出将被find命令找到的下一个文件覆盖。
请尝试以下命令：

find ./Documents/ -type f \( -name "*.out" -o -name "*.err" \) -exec sh -c "grep 'out' {} >> file1; grep 'err' {} >> file2" \;