我知道这是一个有点老，但我面临着完全相同的问题，并提出了这个：

Font opFont = this.btn_buttonBolding.Font;
if(value)
{
    this.btn_buttonBolding.Font = new Font(opFont, opFont.Style | FontStyle.Bold);
}
else 
{
    this.btn_buttonBolding.Font = new Font(opFont, opFont.Style & ~FontStyle.Bold);
}

神奇的是“~”，它是按位NOT。（请参阅MSDN KB article "~Operator"）
VB.NET版本：

Dim opFont As Font = me.btn_buttonBolding.Font
If (value)
    me.btn_buttonBolding.Font = new Font(opFont, opFont.Style Or FontStyle.Bold)
Else 
    me.btn_buttonBolding.Font = new Font(opFont, opFont.Style And Not FontStyle.Bold)
End if

FontStyle枚举包含5个不同的值。重置以前设置的值是FontStyle.Regular

常规普通文本。
粗体粗体文本。
斜体斜体文字。
下划线带下划线的文本。
删除线中间有一条线的文本。

它是一个按位枚举，其中Regular为0。因此，单独设置此值将重置所有其他标志

试试看：

private void btn_buttonBolding_Click(object sender, EventArgs e)
    {
        var style = btn_buttonBolding.Font.Bold ? FontStyle.Regular : FontStyle.Bold;
        btn_buttonBolding.Font = new Font(this.Font, style);
    }