\b只匹配字母数字字符和非字母数字字符（或字符串的开始/结束）。因此，它不匹配.后面的字符，除非该点后面紧跟字母数字字符。
如果要确保点后面没有非空白字符，则可以使用negative lookahead assertion：

(?i)\bi\.v\.(?!\S)

(?!\S)表示“Assert下一个字符不是非空白字符”。
这听起来可能有点复杂--为什么是双重否定？为什么不是(?=\s)，意思是“Assert下一个字符是空格字符”？嗯，这有一个微妙的区别：第二个版本需要一个空白字符;这意味着正则表达式在字符串的末尾无法匹配。第一个正则表达式也处理这种情况。
如果您通常希望“单词边界”的概念表示“空格分隔”，那么您还需要替换第一个\b：

(?i)(?<!\S)i\.v\.(?!\S)

或者正则表达式将匹配sam.i.v.，而您似乎并不希望它这样做。

关于您当前的正则表达式：
你不需要在dot后面加上\b，因为dot不被认为是单词字符，但是dot当然需要转义：

(?i)\bi\.v\.

但是，在i之前需要\b，以确保它不匹配，例如hi

编辑：（基于您得进一步编辑）

请尝试以下正则表达式：

(?i)\bi\.v\.(?=\s|$)

你也可以用边界来代替最后一个点。

(?i)\bi\.v\b

唯一缺点是它也将匹配i.v.

你似乎对词语的界限和贪婪的观念很困惑。你能做的最好的事情就是去这些地址：

• 什么是贪婪量词：

http://www.regular-expressions.info/repeat.html

• 什么是字边界：

http://www.regular-expressions.info/wordboundaries.html
当你读到这些解释时，我相信你会认为你的问题是荒谬的。