这是老生常谈，但无论如何：
似乎相关查找无法处理此处的OuterRef：products__in=[OuterRef('pk')]
注意：在Django 3.2中，OP的例子产生了不同的错误，即TypeError: Field 'id' expected a number but got ResolvedOuterRef(pk).
因为这里只有一个pk值，所以我认为您不需要使用__in查找。
下面的似乎工作，虽然我不确定这是否正是OP想要的：

filters = ProductFilter.objects.filter(
    products=OuterRef('pk')  # replaced products__in lookup
).order_by('priority')

products = Product.objects.annotate(
    filter_to_export=Subquery(filters.values('to_export')[:1])
)

生成的SQL（稍微简化的表名）：

SELECT "product"."id", (
    SELECT U0."to_export" 
    FROM "productfilter" U0 
    INNER JOIN "productfilter_products" U1 
    ON (U0."id" = U1."productfilter_id") 
    WHERE U1."product_id" = "product"."id" 
    ORDER BY U0."priority" DESC LIMIT 1
) AS "filter_to_export" 
FROM "product"