您已经按字母顺序对数据进行了排序。首先比较first character。然后比较second character和...
您需要基于cm(or m)对数据进行规范化，然后进行排序。

List<string> data = new List<string> { "1m", "1cm", "4km","2cm" };
   var result = data.OrderBy(x => lenghtCM(x));

    public int lenghtCM(string lenghtStr)
    {
        if (lenghtStr.Contains("cm"))
        {
            string num = lenghtStr.Split("cm")[0];
            return int.Parse(num);
           
        } 
        else if (lenghtStr.Contains("km"))
        {
            string num = lenghtStr.Split("km")[0];
            return int.Parse(num) * 100*1000;
        }
        else if (lenghtStr.Contains("m"))
        {
            string num = lenghtStr.Split('m')[0];
            return int.Parse(num) * 100;
        }
        return 0;
    }

则result：
{“1厘米”、“2厘米”、“1米”、“4公里”}

private string[]  normalaizeArray(string[] inputArray)
{
    for (int i= 0 ; i < inputArray.Length; i++)
    {
        if(inputArray[i].Contains('m'))
        {
            inputArray[i] = (float.Parse(inputArray[i].Split('k')[0]) * 100).ToString();
        } else if(inputArray[i].Contains('km'))
        {
            inputArray[i] = (float.Parse(inputArray[i].Split('k')[0]) * 100*1000).ToString();
        }
        else
        {
            inputArray[i] = inputArray[i].Replace("cm", "");
        }
    }
    inputArray = inputArray.OrderBy(x => int.Parse(x)).ToArray();
    for (int i = 0; i < inputArray.Length; i++)
    {
        if(int.Parse(inputArray[i])>1000*100)
            inputArray[i] = (float.Parse(inputArray[i])/1000).ToString() + "km"; 
        else if(int.Parse(inputArray[i])>100)
            inputArray[i] = (float.Parse(inputArray[i])/100).ToString() + "m";
        else
            inputArray[i] = inputArray[i] + 'cm';
    }
    return inputArray;
}

如果可以，请先解析字符串：

enum Unit { cm, m, km }

record Measurment(int Length, Unit Unit)
{
    public override string ToString() => $"{Length}{Enum.GetName(typeof(Unit), Unit)}";

    public double NormalizedLength => Unit switch
    {
        Unit.cm => Length * 0.001,
        Unit.m => Length * 1.0,
        Unit.km => Length * 1000.0,
        _ => throw new NotImplementedException()
    };

    public static Measurment Parse(string source)
    {
        var digits = source.TakeWhile(char.IsDigit).Count();
        var length = int.Parse(source.AsSpan(0, digits));

        // switches with source.AsSpan(digits) in preview
        var measure = source[..digits] switch
        {
            "cm" => Unit.cm,
            "m" => Unit.m,
            "km" => Unit.km,
            _ => throw new NotImplementedException(),
        };
        return new Measurment(length, measure);
    }
}

。

var result = data.Select(Measurment.Parse).OrderBy(x => x.NormalizedLength).ToList();

这样你就可以按照NormalizedLength对你的测量值进行排序，而ToString会返回原来的字符串。应该很快，很容易扩展新的单位，如果你把Parse转换成TryParse模式，你可以使它具有容错性。

有一个NuGet包可以管理解析和操作SI单位，称为UnitsNet。
如果安装该软件包（通过添加|NuGet Package，搜索并选择UnitsNet并安装它），然后可以编写下面的代码：
(You需要先在代码文件的顶部添加using UnitsNet;）
这也适用于nm等。

List<string> data = new List<string> { "1m", "1cm", "4km", "2cm" };

var result = data.OrderBy(Length.Parse).ToList();

Console.WriteLine(string.Join(", ", result));

这将输出"1cm, 2cm, 1m, 4km"

您需要使用IComparable自定义排序

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.Linq;
using System.Text;
using System.Text.RegularExpressions;

namespace ConsoleApplication49
{
    
    class Program
    {
        static void Main(string[] args)
        {
            List<string> data = new List<string> { "1m", "1cm", "4km", "2cm" };
            List<string> results = data.Select(x => new SortDistance(x)).OrderBy(x => x).Select(x => x.value).ToList();

        }
    }
    public class SortDistance : IComparable<SortDistance>
    {
        const string pattern = @"(?'number'\d+)(?'multiplier'.*)";
        List<string> distanceOrder = new List<string>() { "cm", "m", "km" };
        public string value { get; set; }
        public int distance { get; set; }
        public string multiplier { get; set; }

        public SortDistance(string value)
        {
            this.value = value;
            Match match = Regex.Match(value, pattern);
            this.distance = int.Parse(match.Groups["number"].Value);
            this.multiplier = match.Groups["multiplier"].Value;
        }
        public int CompareTo(SortDistance other)
        {
            if (this.multiplier == other.multiplier)
                return this.distance.CompareTo(other.distance);
            else
                return distanceOrder.IndexOf(this.multiplier).CompareTo(distanceOrder.IndexOf(other.multiplier));
        }
    }
}

不能使用OrderBy进行排序。
您必须首先定义从所有单位到最小单位的转换。例如，m到cm，km到cm.....
所以1m等于100 cm
那么你必须遍历你的列表，检查每一项的单位，得到它的最小单位。
创建另一个列表。
您可以实现插入排序来对项进行排序并添加基于比较的保持插入项。