您只想输入1个分支，因此需要一个ifelse if链。

if (sum >= 2000) {
    std::cout << "Congratulations!" << "Your total sales are: " << sum << std::endl;
    break;
}
else if (sum > 1499) {
    std::cout << "You're almost there!" << std::endl;
}
else if (sum > 999) {
    std::cout << "You're halfway through!" << std::endl;
}
else if (sum > 499) {
    std::cout << "You're off to a good start!" << std::endl;
}

你必须从最大的数字开始到最小的数字，因为如果你从小到大，如果进入一个分支，它将 * 总是 * 是第一个分支。

while ((integer != -1) && (sum < 2000)){

这是错误的，因为integer没有被初始化，因此这是未定义的行为。在某些情况下，它可能永远不会进入while循环，因为integer保存了一些随机垃圾值，而这些值恰好是-1。
可以用一个简单的while true循环来替换它：

while (true) {

因为无论如何你都要在最后的分支中调用break;（这会跳出while循环）。这也会修复一个bug，即循环会在最后的输出之前终止。

int integer;

while ((integer != -1) && (sum < 2000)) {
    int integer;

您刚刚声明了两次integer，不需要第二次声明。
完整代码：

#include <iostream>

int main() {
    int sum = 0;
    int integer;

    while (true) {
        std::cout << "Enter an integer: ";
        std::cin >> integer;

        if (integer == -1) {
            std::cout << "Program was terminated.\n" << "Your total sales are: " << sum << std::endl;
            break;
        }

        sum = sum + integer;
        if (sum >= 2000) {
            std::cout << "Congratulations!" << "Your total sales are: " << sum << std::endl;
            break;
        }
        else if (sum > 1499) {
            std::cout << "You're almost there!" << std::endl;
        }
        else if (sum > 999) {
            std::cout << "You're halfway through!" << std::endl;
        }
        else if (sum > 499) {
            std::cout << "You're off to a good start!" << std::endl;
        }
    }
}

读取Why is "using namespace std;" considered bad practice?