问题诊断

首先通过SSMS使用SQL Server〉管理〉数据库邮件（右键单击）〉查看数据库邮件日志诊断DatabaseMail问题。您可能看到的错误消息示例包括：

The mail could not be sent to the recipients because of the mail server failure. (...
  Exception Message: Cannot send mails to mail server. (
    Failure sending mail.
  ).
)

不幸的是，这是一个非常常见的错误消息。它可能意味着您的本地服务器、.NET Framework或DatabaseMail.exe进程本身尚未配置为启用TLS 1.2协议，因此无法使用TLS 1.0或TLS 1.1协议进行连接。

The mail could not be sent to the recipients because of the mail server failure. (...
  Exception Message: Cannot send mails to mail server. (
   Error in processing. The server response was: 5.7.3 STARTTLS is required to send mail [FOO.BAR.prod.outlook.com]
  ).
)

这表示尚未勾选“此服务器需要安全联机（SSL）”。必须勾选此选项，才能启用STARTTLS命令，建立传送SMTP基本验证的安全通信通道。

The mail could not be sent to the recipients because of the mail server failure. (...
  Exception Message: Cannot send mails to mail server. (
    The SMTP server requires a secure connection or the client was not authenticated. The server response was: 5.7.57 Client not authenticated to send mail. Error: 535 5.7.139 Authentication unsuccessful, SmtpClientAuthentication is disabled for the Tenant. Visit https://aka.ms/smtp_auth_disabled for more information. [FOO.BAR.prod.outlook.com]
  ).
)

这意味着基本身份验证详细信息中使用的Office365邮箱尚未启用SMTP AUTH属性。

SQL Server的数据库邮件与smtp.office365.com要求

1.必须在发送帐户的邮箱上启用SMTP AUTH。
How to set up a multifunction device or application to send email using Microsoft 365 or Office 365表示：
您还必须验证是否为正在使用的邮箱启用了SMTP AUTH。对于2020年1月之后创建的组织，SMTP AUTH已禁用，但可以为每个邮箱启用。有关详细信息，请参阅Enable or disable authenticated client SMTP submission (SMTP AUTH) in Exchange Online。
请与组织的Exchange管理员联系以启用此设置，或者，如果您自己具有足够的访问权限，则可以通过PowerShell执行此操作：

PS> Import-Module ExchangeOnlineManagement

PS> Connect-ExchangeOnline -UserPrincipalName administrative_user@your_domain.com

PS> Get-CASMailbox -Identity sending_mailbox_user@your_domain.com
Name                 ActiveSyncEnabled OWAEnabled PopEnabled ImapEnabled MapiEnabled SmtpClientAuthenticationDisabled
----                 ----------------- ---------- ---------- ----------- ----------- --------------------------------
sending_mailbox_user True              True       True       True        True

PS> Set-CASMailbox -Identity sending_mailbox_user@your_domain.com -SmtpClientAuthenticationDisabled $false

1.需要TLS 1.2。
How to set up a multifunction device or application to send email using Microsoft 365 or Office 365也表示：
传输层安全性（TLS）：您的设备必须能够使用TLS版本1.2及更高版本。

• DatabaseMail.exe是为.NET Framework 3.5构建的，但您需要安装支持TLS 1.2（.NET Framework 4.5.2或更高版本）的.NET Framework。
• TLS 1.2客户端协议应在注册表中的计算机级别启用

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\SCHANNEL\Protocols\TLS 1.2\Client]
"DisabledByDefault"=dword:00000000
"Enabled"=dword:00000001

• 应在注册表中为.NET Framework 4.x启用TLS 1.2客户端协议

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319]
"SchUseStrongCrypto"=dword:00000001

[HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319]
"SchUseStrongCrypto"=dword:00000001

• DatabaseMail.exe.config文件中应包含适当的supportedRuntime，例如：安装了Microsoft .NET框架4.5.2：

<?xml version="1.0" encoding="utf-8" ?>
<configuration>
  <appSettings>
    <add key="DatabaseServerName" value="." />
    <add key="DatabaseName" value="msdb" />
  </appSettings>
  <startup> 
    <supportedRuntime version="v4.0" sku=".NETFramework,Version=v4.5.2" />
  </startup>
</configuration>

1.透过SSMS中的Database Mail设定，适当地设定传送账户：

• 伺服器名称：smtp.office365.com
• 连接埠号码：587（首选，或25）
• 此服务器需要安全连接（SSL）：必须勾选（启用STARTTLS）
• SMTP身份验证：
• 基本身份验证（已选择）
• 用户名：发送邮箱用户@your_domain.com
• 密码：您的办公室365密码
• 确认密码：您的办公室365密码

参考文献：

• How to set up a multifunction device or application to send email using Microsoft 365 or Office 365
• SQL Server 2016 Database Mail cannot send email smtp.office365.com
• Resolving SQL Server DatabaseMail Error: Cannot send mails to mail server. (Failure sending mail.)

您必须在以下位置添加一个值为1的RegEdit DWORD SchUseStrongCrypto：

HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319

这样就能解决问题。

我找到了两种方法...
1.微软给了我们一个奇怪的选择：使用本地SMTP服务器
https://www.opwernby.com/Article.asp?id=DBMail365
1.我喜欢这样，对我来说很简单
https://www.opwernby.com/Article.asp?id=DBMail365