检查Data Templating Overview链接并转到“将DataTemplate创建为资源”一节（并阅读下一节）。它显示了如何将DataTemplate定义为资源以及如何使用DataTemplate.DataType属性。只是不要为模板指定x:Key，以便WPF可以根据项目类型自动选择合适的模板。
然后，为每个单独的外观项目定义一个数据模型，并停止您正在做的事情：不要显式创建ListBoxItem（让WPF通过DataTemplate来创建）。不要检查CustomOrder属性，而是引入相关的模型类，例如DefaultOrder和CustomOrder。然后将这些类型的项添加到绑定到ListBox的公共源集合中：

订单.cs

interface IOrder
{
  ...
}

默认订单.cs

class DefaultOrder : IOrder
{
  ...
}

自定义订单.cs

class CustomOrder : IOrder
{
  ...
}

主窗口.xaml

<Window>
  <ListBox x:Name="OrdersOverview">
    <ListBox.Resources>
      <DataTemplate DataType="{x:Type local:DefaultOrder}">
        ...
      </DataTemplate>

      <DataTemplate DataType="{x:Type local:CustomOrder}">
        ...
      </DataTemplate>
    </ListBox.Resources>
  </ListBox>
</Window>

主窗口.xaml.cs

prtial class MainWindow : Window
{
  private ObservableCollection<IOrder> Orders { get; }

  public MainWindow()
  {
    InitializeComponent();

    this.Orders = new ObservableCollection<IOrder>();
    this.OrdersOverview.ItemsSource = this.Orders;
  }

  private void CreateDefaultOrder()
  {
    var newOrder = new DefaultOrder();

    // Show the new order in the ListBox
    this.Orders.Add(newOrder);
  }

  private void CreateCustomOrder()
  {
    var newOrder = new CustomOrder();

    // Show the new order in the ListBox
    this.Orders.Add(newOrder);
  }
}

一个更典型的WPF实现示例：
第一个