在Windows上，您可以利用OpenFileDialog Windows Forms component：

function Select-File {
  param([string]$Directory = $PWD)

  $dialog = [System.Windows.Forms.OpenFileDialog]::new()

  $dialog.InitialDirectory = (Resolve-Path $Directory).Path
  $dialog.RestoreDirectory = $true

  $result = $dialog.ShowDialog()

  if($result -eq [System.Windows.Forms.DialogResult]::OK){
    return $dialog.FileName
  }
}

然后用这样的话：

$path = Select-File
if(Test-Path $path){
  Upload-File -Path $path
}

答案很棒，但有一个问题。
首先需要加载System.Windows.Forms程序集，正如this文章所述！