Oracle DATE不会存储精度超过秒的时间。不能在DATE列中存储毫秒精度数据。
您有两个选择，一个是在将毫秒字符串转换为DATE之前将其截断，即

to_date( substr('23.12.2011 13:01:001', 1, 19), 'DD.MM.YYYY HH24:MI:SS' )

或将字符串转换为支持毫秒精度的TIMESTAMP

to_timestamp( '23.12.2011 13:01:001', 'DD.MM.YYYY HH24:MI:SSFF3' )

TO_DATE支持转换为DATE数据类型，而DATE数据类型不支持毫秒。如果你想在Oracle中支持毫秒，你应该看看TIMESTAMP数据类型和TO_TIMESTAMP函数。
希望能有所帮助。

对于三位数毫秒：

TO_CHAR(LN_AUTOD_UWRG_DTTM,'MM/DD/YYYY HH24:MI:SS.FF3')

对于六位数毫秒：

TO_CHAR(LN_AUTOD_UWRG_DTTM,'MM/DD/YYYY HH24:MI:SS.FF'),

您可以尝试以下格式SS.FF（毫秒）：
至时间戳（表_1.date_col，"24小时24日-周一-呼吸频率：MI：SS. FF"）
有关详细信息：
https://docs.oracle.com/cd/B19306_01/server.102/b14200/functions193.htm

您必须将日期类更改为时间戳。

String s=df.format(c.getTime());
java.util.Date parsedUtilDate = df.parse(s);  
java.sql.Timestamp timestamp = new java.sql.Timestamp(parsedUtilDate.getTime());