另请参阅可以将现有的大型应用程序移植到Web上吗？如何移植？
抱歉，没有好的解决方案，只有不那么坏的...。
首先，由于您已经为Windows开发，我假设您习惯于使用Microsoft开发工具，我不会为来自UNIX（或Mac）的桌面应用程序给予相同的答案。
一些随意的想法和指点。

• 我会使用Asp.net，很可能是Aps.netMVC。
• 我会尝试在一些不错的高级.net类中 Package C++类，也许使用Managed C++ / CLI。
• 在C端使用COM可能需要做很多工作，而且不会使.NET变得容易，所以我会避免使用COM，而倾向于使用托管C或pinvoke（然而，如果您已经在C++端使用COM，这是一个选项，前提是您使用的是VB 6可以科普的COM子集）。
• .NET不能访问非托管C对象，但是它可以使用Pinvoke访问简单的C函数，所以无论你做什么，在C站点上都需要某种桥接层。
• 看看你是否可以使用Silverlight而不是网络，如果你能够（安装问题等），它将保存你大量的开发时间。（并让你针对微软手机以及）
• 检查“网络端口”的商业案例是否非常有力，而且所需的时间比您想象的要长得多！，使用终端服务器等托管是否是您的客户的一个选择？
• 考虑线程和多用户访问，例如，您的dll是否假设它只被一个用户使用？
• 仅仅因为你正在开发一个新的网络版本，即使你已经发布了网络版本，你仍然会得到客户要求改变桌面版本。我发现在过去，目前的客户并不总是希望转移到网络应用程序。

（抱歉，我不知道Python的匹配，但是如果你还没有这方面的技能，我会说坚持微软栈，因为你已经知道微软调试器等）

• （我认为将复杂的应用程序移植到Web上是一个非常大的痛苦，最好尽可能避免痛苦，但有时你别无选择，只能将痛苦最小化。如果你从未处理过正在移植到Web上的大型应用程序（通常需要多年的工作），你就不知道你会让自己陷入什么境地！）*

3-Python就是解决方案。
在python中创建一个单一的入口点接口，它只需要函数名和传递给函数本身的参数列表。你将有一些东西可以马上开始实验，看看第一个功能性的web原型真正需要DLL的哪些函数。
单个函数模块的存根是

#include <Python.h>
#include <string.h>

int int_function(int a){
    return a +=1;
}

static PyObject *
exec_lib(PyObject *self, PyObject *args)
{
    char *fun_name;
    PyObject *func_name = PyTuple_GetSlice(args, 0,1);
    PyObject *res;

    if (!PyArg_ParseTuple(func_name, "s", &fun_name))
         return NULL;
    Py_DECREF(func_name);
    if (strncmp("int_function", fun_name, 1024) == 0)
    {
        int i;
        PyObject *fun_args = PyTuple_GetSlice(args, 1,20);
        if (!PyArg_ParseTuple(fun_args, "i", &i))
            return NULL;
        Py_DECREF(fun_args);
        res = Py_BuildValue( "i", int_function(i));
    } else {
        Py_INCREF(Py_None);
        res = Py_None;
    }

    return res;
}


PyMethodDef methods[] = {
    {"exec_lib", exec_lib, METH_VARARGS, " Returns"},
    {NULL, NULL, 0, NULL}
};

PyMODINIT_FUNC 
initlibwrap()
{
    (void) Py_InitModule("libwrap", methods);
}

可以使用www.example.com文件进行编译setup.py

from distutils.core import setup, Extension

setup(name = "libwrap",
      version = "1.0",
      ext_modules = [Extension("libwrap", ["my_library_wrap.cpp"])])

并用于简单的Web服务器

from BaseHTTPServer import BaseHTTPRequestHandler, HTTPServer
import libwrap

def int_function(value):
    return libwrap.exec_lib("int_function", value)

print int_function(10)

class MyHandler(BaseHTTPRequestHandler):

    def do_GET(self):
        self.send_response(200)
        value = 'Error'
        try:
            value = int_function()
        except:
            import traceback
            traceback.print_stack()
        self.wfile.write(value)

def main():
    try:
        ip ='localhost'
        port = 8080
        server = HTTPServer((ip,port), MyHandler)
        server.serve_forever()
    except KeyboardInterrupt:
        server.socket.close()

if __name__ == '__main__':
    main()

我会说选项2是可行之道。如果你在.Net中创建一个到你的DLL的接口，以确保你在需要时正确地释放你的内存等，我看不出有什么问题。如果你可以在你的DLL中重用你的业务逻辑，基本上可以在你的DLL中进行Web调用，那就太好了。
我唯一关心的是你的DLL的API。ASP.NET显然是一个多用户多线程应用程序。你的API设计成这样了吗，考虑到大多数windows窗体应用程序只有一个用户驱动它们（想象一下，如果你的应用程序中的每个窗体都可以被多个用户同时打开）。

既然没有人提到它，那么Wt怎么样？
如果你不需要一个基于资源管理器的UI，有很多C库可以让你把本地应用扩展到基于Web的应用，POCO就是其中之一。如果你坚持使用Windows平台，WWSAPI对C/C开发者来说真的很酷。