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#{}用于字符串插值，不需要它，else语句不像这样工作（elsif可以），还需要将字符串转换为整数，可以这样写：

puts "Please write your age: "
age = gets.chomp.to_i

if age > 18 # Since you want 19 or older. You could use age > 17 or age >= 18 if you actually meant 18 or older.
  puts "You are of legal age"
else
  puts "You are not of legal age"
end

See

问题是你的代码等价于：

puts "Please write your age: "
age = gets.chomp

if 
puts "you are illegal"
else
puts "You are legal"
end

因为#开始一个注解，这使得解释器忽略该行注解之后的所有内容。
您可以使用其他答案中的任何建议来修复代码。

age = gets.chomp.to_i

if age<18

...进行整数对整数比较。

首先应该将输入类型转换为Integer，然后进行逻辑运算，注意检查字符串输入是否为数值也很重要（因为to_i在'a'.to_i这样的情况下返回0），可以这样做：

puts 'Please write your age: '
# strip removes leading and trailing whitespaces / newlines / tabs
age = gets.strip

unless age.to_i.to_s == age
  puts 'Age must be a number'
  exit
end

age = age.to_i

if age < 18 
  puts 'you are illegal'
else
  puts 'You are legal'
end