return a = b if !a.nil?
return 'oh'

大致相当于

if !a.nil?
  return a = b
end
return 'oh'

因此，Ruby首先测试a是否不为nil（这是假的，因为a实际上是nil，因为它还没有被赋值），因此，if的主体不执行，沿着执行return 'oh'。
然而，这里更重要的问题是：为什么这样做的工作在所有和没有导致一个错误，如
NameError：未定义局部变量或方法'a'
尝试访问if中的a变量时，即使它之前未初始化。
这是因为Ruby会用nil初始化变量，如果它们出现在代码赋值语句的左边，即使变量实际上可能没有被赋值。这个行为在https://stackoverflow.com/a/12928261/421705中有进一步的解释。
按照这个逻辑，你的代码只能使用你原来的inline-if，但是如果使用块形式if，就会失败，因为使用这个更长的形式，a只能在if块中初始化，这里，你会得到NoMethodError。

正如@HolgerJust指出的，这是一个词法分析问题。
使用 * 修饰符-[if/unless]* 还有其他一些类似的有趣副作用

def a; 1; end; 
(a if a = true) == a 
#=> false

下面是解析器对它的简单理解：
1.定义方法a()
1.然后解析器会遇到a作为 then 主体的一部分，所以它将这个a标记为方法调用（a()），因为a在这里不是局部变量，并且ruby语法允许在方法调用中省略括号。
1.解析器然后遇到 test expression，在这里它将a标记为局部变量，因为赋值（=）
1.执行 * 测试表达式 *，并在过程中将a赋值为true，测试通过
1.现在执行调用a()方法的 then 主体，因为这是#2中标识引用a的方式，这导致表达式(a if a = true)返回1。
1.然而，如#4中所指出的，对a的赋值也发生了，因此该比较变为(1) == true

**注意：**如果您删除方法定义，这将由于#2而引发NameError，但仍将进行局部变量赋值。

begin 
  c if c = 1 
rescue NameError 
  puts 'Oh' 
  c
end == c and c == 1 
# 'Oh'
#=> true