将df2.KeyMap到df1的"准备好的" Key值：

df2['Length'] = df2.Key.map(dict(zip(df1.Key.str.replace(r'\..+', '', regex=True), df1.Length)))

In [45]: df2
Out[45]: 
        Key  Length
0  OK340820   50000
1  OK340821   67000

您可以使用正则表达式提取字符串，然后Map值：

import re

pattern = '|'.join(map(re.escape, df2['Key']))

s = pd.Series(df1['Length'].values, index=df1['Key'].str.extract(f'({pattern})', expand=False))

df2['Length'] = df2['Key'].map(s)

更新df2：

Key  Length
0  OK340820   50000
1  OK340821   67000

或者使用merge：

import re

pattern = '|'.join(map(re.escape, df2['Key']))

(df2.drop(columns='Length')
    .merge(df1, how='left', left_on='Key', suffixes=(None, '_'),
           right_on=df1['Key'].str.extract(f'({pattern})', expand=False))
    .drop(columns='Key_')
)

如果df1中的密钥始终为XXX.1形式，并且删除.1就足够了，则可选择：

df2['Length'] = df2['Key'].map(df1.set_index(df1['Key'].str.extract('([^.]+)', expand=False))['Length'])

另一种可能的解决方案基于pandas.DataFrame.update：

df2.update(df1.assign(Key = df1['Key'].str.extract('(.*)\.')))

输出：

Key   Length
0  OK340820  50000.0
1  OK340821  67000.0