我只想指出，这种事情是一个坏主意，但是，既然你只是比较“格式”与“固定格式”，我不会继续疯狂咆哮。
格式是固定的。从字符位置2和5开始，检查它们是否是/字符，如果是，你可以在这些字符上拆分字符串，然后简单地做一个String到int的会话测试。哦，letter == "/"不是你比较String的方法，更多细节请参见How do I compare strings in Java?-尽管，我会比较character
核心问题（除了错误地比较String之外）是在循环中将isADate重置为true
你应该假设格式是正确的，只有当它不正确时才改变isADate（到false）--永远不要在循环中把它设置回true。你还应该在证明格式不正确后退出循环。
比如说...

boolean isADate = true;
for (int i = 0; i < dateInsert.length(); i++) {
    char c = dateInsert.charAt(i);

    if (i == 2 || i == 5) {
        if (c != '/') {
            isADate = false;
            break;
        }
    } else if (!Character.isDigit(c)) {
        isADate = false;
        break;
    }
}

Answer by MadProgrammer是正确和明智的。

使用DateTimeFormatter进行解析

验证日期的更好方法是定义一个DateTimeFormatter，其格式模式与预期输入相匹配。

DateTimeFormatter f = DateTimeForatter.ofPattern( "MM/dd/uuuu" ) ;

尝试分析实际输入。DateTimeParseException陷阱指示输入不符合预期。

try {
    LocalDate ld = LocalDate.parse( input , f ) ;
} catch ( DateTimeParseException e ) {
    … handle faulty input
}

ISO 8601标准

最终的解决方案是让数据发布者了解在以文本方式交换日期-时间值时只使用标准ISO 8601的好处。
避免以本地化或发明的格式交换数据。标准格式旨在使机器易于分析，并使人类易于跨各种区域性阅读。标准格式旨在避免歧义。
Java 8+中的 java.time 类在解析/生成文本时默认使用标准ISO 8601格式。
纯日期值的标准格式为YYYY-MM-DD，例如2023-12-03。请注意年-月-日的逻辑：大的，中的，最小的。而且这些文本当按字母顺序排序时也是按时间顺序的。

Jakarta Bean验证

您可能会发现Jakarta Bean Validation 3.0作为验证数据输入的一种方法非常有用。