假设列表的字符串表示为df2，使用ast.literal_eval，然后使用groupby.agg，explode和merge：

import ast

df1['trackedSearchId'] = df1['trackedSearchId'].astype(str)

out = df1.merge((df2.assign(trackedSearchIds=df2['trackedSearchIds'].str.findall(r'(\d+)')).explode('trackedSearchIds')
                    .groupby('trackedSearchIds').agg('&'.join)
               ),
               left_on='trackedSearchId', right_on='trackedSearchIds')

输出：

isActive trackedSearchId                         Primary Keyword Group(s)
0      True        53436615  SEO - Directory-Deployment&SEO - Other-Glossary
1      True        53434228                                      SEO - Other
2      True        53434229                                   SEO - Glossary

如果需要，可以使用转换值的DataFrame.explode按ast.literal_eval列出，在GroupBy.agg中聚合join并在DataFrame.join中追加新列：

import ast

df = (df1.join(df2.assign(trackedSearchIds=df2['trackedSearchIds'].apply(ast.literal_eval))
           .explode('trackedSearchIds')
           .groupby('trackedSearchIds')['Primary Keyword Group(s)']
           .agg('&'.join), on='trackedSearchId'))
print (df)
   isActive  trackedSearchId                         Primary Keyword Group(s)
0      True         53436615  SEO - Directory-Deployment&SEO - Other-Glossary
1      True         53434228                                      SEO - Other
2      True         53434229                                   SEO - Glossary

如果值为列表：

df = (df1.join(df2
           .explode('trackedSearchIds')
           .groupby('trackedSearchIds')['Primary Keyword Group(s)']
           .agg('&'.join), on='trackedSearchId'))