这并不取决于gcc版本，而是取决于您正在编译的C标准版本。
你的例子在C03下编译时，使用最新的gcc版本没有问题：godbolt
之所以能编译，是因为在C++11之前没有bool数据类型。
检查流是否有效（例如if(stream) { /*...*/ }）因此被强制只返回一些未指定的类似于布尔的类型：
cppreference

operator /* unspecified-boolean-type */() const; // (until C++11)
explicit operator bool() const; // (since C++11)

请注意，在C11之前，转换也是隐式的，因为explicit conversion functions是在C11中添加的。
libstdc++恰好定义了转换操作符如下：GitHub

///@{
/**
 *  @brief  The quick-and-easy status check.
 *
 *  This allows you to write constructs such as
 *  <code>if (!a_stream) ...</code> and <code>while (a_stream) ...</code>
 */
#if __cplusplus >= 201103L
      explicit operator bool() const { return !this->fail(); }
#else
      operator void*() const { return this->fail() ? 0 : const_cast<basic_ios*>(this); }
#endif

注意，这允许使用 implicit（！）从任何流到void*的转换。
这是不幸的，因为std::basic_ostream提供了输出指针的重载：
cppreference

basic_ostream& operator<<( const void* value ); // (8)

因此，在您的示例中实际发生的情况是，流被隐式转换为void*指针，然后调用operator<<(const void*)以输出该指针。
这可能不是你想要的结果
godbolt

#include <iostream>
#include <sstream>

int main() {
    std::stringstream m;
    m << "foobar";

    std::stringstream ss;
    // equivalent to  ss << static_cast<void*>(&m);
    ss << m;

    std::cout << ss.str() << std::endl;
    // will print the address of m, e.g. 0x7ffcda4c2540
    // NOT foobar!
    return 0;
}

追加流的正确方法

C++ std::istream s可以通过传递底层流缓冲区而不是整个流来写入std::ostreams，例如：
godbolt

#include <iostream>
#include <sstream>

int main() {
    std::stringstream m;
    m << "foobar";

    std::stringstream ss;
    ss << m.rdbuf(); // append everything from m to ss

    std::cout << ss.str() << std::endl;
    return 0;
}

所以你的例子可以这样修改：

// r << m;
r << m.rdbuf();