subqueries是在数据库中计算的，而不是在Python代码中计算的，这就是为什么你会有问题。
你可以通过使用Django的Coalesce数据库函数和Subquery函数来实现你想要的结果。
我们创建两个子查询：第一个带过滤器，第二个不带过滤器。然后，使用Coalesce返回两个subqueries中的第一个非空结果。

from django.db.models import Subquery, OuterRef, Q
from django.db.models.functions import Coalesce

date_filter = Q(start_date__lte=OuterRef('object_start_date'), end_date__gte=OuterRef('object_start_date')) | \
    Q(start_date__lte=OuterRef('object_start_date'), end_date=None)

data_subquery_with_filter = Object.objects.filter(
    date_filter,
    user=OuterRef('user')
).values('role__name')[:1]

data_subquery_without_filter = Object.objects.filter(
    user=OuterRef('user')
).values('role__name')[:1]

main_subquery = Main.objects.annotate(
    role=Coalesce(
        Subquery(data_subquery_with_filter),
        Subquery(data_subquery_without_filter)
    )
)