它必须是一个正则表达式吗？如果没有，您可以将任务分为两个步骤：

s = "foo ab-123 ab-456"
if s.startswith("foo"):
    s = re.sub(r"ab-\d{3}", "<ab-xxx>", s)

字符串
上面的例子给出了s = foo <ab-xxx> <ab-xxx>。

如果你想让所有的事情都在一次调用中发生，你可以使用回调：

import re

def apply_masking(string):
  masked = re.sub(
    r'ab-\d{3}',
    lambda match: '<ab-xxx>' if match.string.startswith('foo') else match[0],
    string
  )

  return masked

字符串
请注意，每次找到匹配时都会调用回调，这意味着它将多次检查条件。此外，这段代码并不完全可读，而"readability counts"。话虽如此，你可能想使用@Socowi建议的解决方案。
或者，如果你不介意使用第三方模块和/或相对复杂的正则表达式，你可以使用regex模块来实现其非固定宽度的lookbehind功能：

import regex

def apply_masking(string):
  masked = regex.sub(r'(?<=^foo.*)ab-\d{3}', '<ab-xxx>', string)

  return masked

(?<=^foo.*)    # Match                    but only if the whole string starts with "foo".
ab-\d{3}       #       "ab-" and 3 digits

的数据
on regex101.com（ECMAScript）
或者，如果您更喜欢PCRE的\K和\G：

(?:            # Match either
  ^foo         # "foo" at the start of the string
|              # or
  \G(?!^)      # the position at the end of the previous match
)              # followed by
.*?            # anything, as few as possible,
\K             # (all of which we forfeit entirely)
ab-\d{3}       # then "ab-" and 3 digits.

型
on regex101.com（PCRE2）