经典的OOP方法是让每个类为自己定义/覆盖其排序标准：

using System;

class Measurement {
   public DateTime TimeStamp { get; set; }

   public virtual DateTime SortDate => this.TimeStamp;
}

class AdditionalMeasurement : Measurement {
   public DateTime PurchaseDate { get; set; }
    
    public override DateTime SortDate => this.PurchaseDate;
}

class SpecialMeasurement: Measurement {
   public DateTime PrescriptionDate { get; set; }
    
    public override DateTime SortDate => this.PrescriptionDate;
}

                    
public class Program
{
    public static void Main()
    {
        var measurements = new List<Measurement>() { };

        var ordered = measurements.OrderBy(m => m.SortDate).ToList();

    }
}

您的特定问题可能是OrderBy返回一个有序的Enumerable，它不对现有列表进行排序。您的调用没有使用返回值，这表明您可能没有意识到这一点。提高编译器的警告级别，这应该是一个编译器警告。
您可以使用List<T>的Sort方法对列表进行排序，然后可以将要排序的日期逻辑放在Comparer类中。如果您有许多不同的排序逻辑，这可能会有所帮助。

如果你不想像nvoigt建议的那样改变类，下面的代码更短，正确地使用了ToList，并将结果分配给原始列表：

measurements = measurements.OrderByDescending(m => m switch
{
    AdditionalMeasurement additionalMeasurement => additionalMeasurement.PurchaseDate,
    SpecialMeasurement specialMeasurement => specialMeasurement.PrescriptionDate,
    _ => m.TimeStamp
}).ToList()

所以你的代码的问题主要是你没有使用从OrderByDescending返回的IEnumerable<Measurement>来创建一个新的列表（ToList）。

您可以尝试使用TimeStamp作为默认比较器对列表进行排序，然后反转数组以按降序获得Measurement对象的列表。

//sort the objects in the list ascendingly
list.Sort((x,y)=> x.TimeStamp.CompareTo(y.TimeStamp));
//reverse the order of Measurement objects
list.Reverse();