[^\d]要求有一个不是数字的字符。但是你说这个可以重复零次，当然当有两个以上的数字时，这也是正确的。您希望匹配^\d{2}$。
(Also，[^\d]更好地写为\D。）
不过，在这里，数值比较可能比正则表达式好得多。请检查该数字是否小于100。

lambda m: '19'+m是错误的，因为m是MatchData对象，而不是字符串。您可能已经尝试了m.group()，但是由于您还匹配数字两端的任何非数字字符（如空格），因此仍然可能得到错误的结果。
您可以使用

df['year'] = df['year'].str.strip().str.replace('^\d{2}$', r'19\g<0>')

备注：

• 您需要使用str.strip()消除前导/尾随空格
• 您需要将所有仅由2位数字组成的字符串与^\d{2}匹配
• 替换是19和匹配值的串联（\g<0>是整个匹配反向引用）。

计数长度为2的字符串，并在其前面加上19：

df.assign(year = np.where(df.year.str.strip().str.len()==2,
                          '19'+df.year.str.strip(),
                           df.year))

    month   year
0   2   2001
1   5   1989
2   8   1999