仔细看看Enumerable#grep的文档[* 粗体斜体 * 强调我的]：

grep(pattern) → array

grep(pattern) {|element| ... } → array

返回self中匹配给定模式的基于对象的元素的数组。
如果没有给定块，则返回一个数组，其中包含 * pattern === element * 为true的每个元素[...]

• pattern* 位于=== triple-equals case subsumption binary infix operator的左侧，这意味着消息===被发送到 pattern，而不是 element。===三重等于 * 大小写包容 * 二进制中缀运算符是not commutative。

如果你想让你的对象可以被Regexp匹配，那么你需要把它表示成可以被Regexp匹配的东西，也就是String：

class Foo
  def initialize(values)
    @values = values
  end

  def to_str = @values.join
end

[Foo.new(%w[foo bar]), Foo.new(['zoo'])].grep(/oo/)
#=> [#<Foo:0xdeadbeef @values=["foo", "bar"]>, #<Foo:0xdeadbeef @values=["zoo"]>]

但是，请 * 仅 * 在你的对象实际上是IS-A字符串 * 的情况下 * 这样做，也就是说，如果它可以被认为是字符串的子类型/特殊化。
“三个字母”转换方法（to_str，to_int，to_ary，to_float，to_hash等，是的，我知道它们不是所有的三个字母）应该 * 只 * 为 * 真正 * 是subtypes的对象实现。也就是说，to_str只能由String的 * 子类型 *（对象IS-A字符串）实现，但由于技术原因不能是String的 * 子类 *。
如果你看看Ruby核心库中哪些对象实现了to_str，你会发现只有三个，String和另外两个，我认为另外两个是 * 错误的 ， 不应该 * 实现它。to_int或to_float也是如此。这些应该被“明智地”使用。
它们被用于 * 隐式转换 *，伴随着所有的危险。如果您实现Foo#to_str，您应该非常确定您真的希望Foo在需要String的地方被静默地转换为Stringeverywhere，而不是例如raise和Exception。
所有这些都是在说：尝试将Regexp与不是String的东西匹配是奇怪的。你确定这是你想要的吗？或者你的设计中有什么不太正确的地方？