假设"LOST"和美元符号之间可能有1到99个空格。我还假设这个数字有两位小数，并且没有逗号作为千位分隔符。然后可以尝试将字符串与正则表达式进行匹配

(?<!\bLOST\s{1,99})\$(?<NUMBER>(?:0|[1-9]\d*)\.\d{2})\b

如果存在匹配项，则名为NUMBER的捕获组将包含感兴趣的美元金额。
Demo
将光标悬停在链接处的正则表达式上，以获取表达式中每个元素的说明。
另一种方法是尝试匹配正则表达式

\bLOST\s+\$(?:0|[1-9]\d*)\.\d{2}\b|\$(?<NUMBER>(?:0|[1-9]\d*)\.\d{2})\b

Demo
在这种情况下，不要注意没有捕获的匹配;只发送给接收到的，在这种情况下，捕获组NUMBER将包含感兴趣的货币值。这里

\bLOST\s+\$(?:0|[1-9]\d*)\.\d{2}\b

匹配，但不捕获，值前面是“LOST”，后面是一个或多个空格，后面是美元符号。有人可能会说它吞噬了这样的子串。

受blhsing's answer的启发，我提出了这个正则表达式，它可能看起来更干净，并且具有更广泛的边缘情况覆盖：

(?:^|(?<!LOST)\b)\W*\$(?<NUMBER>\d+(?:\.\d+)?)

因为Java不能有非固定宽度的lookbehind。你向后看的位置很关键。
1.由于您不希望货币为LOST之前的单词，因此可以先匹配单词边界：

\b

1.然后，您需要确保该字不是LOST

(?<!LOST)\b

1.之后，将您的货币匹配放在它后面，前面是可选的非单词字符：

(?<!LOST)\b\W*\$(?<NUMBER>\d+(?:\.\d+)?)

1.然后，添加一些边缘情况，例如以货币开头的字符串：

(?:^|(?<!LOST)\b)\W*\$(?<NUMBER>\d+(?:\.\d+)?)

查看test cases

由于Java中的lookbehind模式必须具有固定的宽度，因此可以通过使用负lookahead模式来排除单词LOST，从而允许可变数量的空格。还包括交替模式中的^行的开头，以防在那里发生匹配：

(?:^|(?!LOST\b)\b\w+\s*)\$\s*(?<NUMBER>\d+\.\d+)

演示：https://regex101.com/r/4pqyc0/7

我不会在这里使用lookbehind，而是一个捕获组：

String input = "I LOST $11.34 IN THE GAME AND PAID $10.12 FOR THE BEER";
String pattern = "\\bLOST \\$?(\\d+(?:\\.\\d+)?)";
Pattern r = Pattern.compile(pattern);
Matcher m = r.matcher(input);
if (m.find()) {
    System.out.println(m.group(1));  // 11.34
}